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Piperazine → HCID 18186793, Verbindung

HRID 1296671
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1296671
Cl[C:2]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]2[CH:21]=[CH:20][C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([O:22][CH3:23])[CH:18]=3)[CH:13]=2)[N:3]=1.[CH3:24][O:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]2[C:33](=[CH:34][CH:35]=1)[CH:32]=[C:31]([O:36][CH2:37][CH2:38][OH:39])[CH:30]=[CH:29]2.[NH:40]1[CH2:45][CH2:44][NH:43][CH2:42][CH2:41]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].COC1C=C2C(=CC=1)C=C(O)C=C2.C1(=O)OCCO1>CO.C(Cl)(Cl)Cl.CCCCCC>[CH3:23][O:22][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[CH:13]=[C:12]([O:11][CH2:10][CH2:9][O:8][C:4]1[CH:5]=[N:6][CH:7]=[C:2]([N:40]3[CH2:45][CH2:44][NH:43][CH2:42][CH2:41]3)[N:3]=1)[CH:21]=[CH:20]2.[CH3:24][O:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]2[C:33](=[CH:34][CH:35]=1)[CH:32]=[C:31]([O:36][CH2:37][CH2:38][OH:39])[CH:30]=[CH:29]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 6

HCID 4837PiperazineHCID 7303Ethylene carbonateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2886346-Methoxy-2-naphtholHCID 18186793HCID 18186793, VerbindungHCID 18186892HCID 18186892, Verbindung

Produkt 2

HCID 18186793
HCID 18186793, Verbindung
HCID 18186912HCID 18186912, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22285155HCID 22285155, VerbindungLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedure of example 50, step 2, starting from 2-chloro-6-[2-(6-methoxy-naphthalen-2-yloxy)-ethoxy]pyrazine [0.94 g, 2.8 mmol; obtained according to the procedure of example 50, step 1, starting from 2-(6-methoxy-naphthalen-2-yloxy)ethanol*], piperazine (1.00 g, 11.6 mmol) and K2CO3 (0.50 g, 3.6 mmol) with the exception that the final filtration through alumina was omitted. The yield of the of the title compound was 0.52 g (48%) which was obtained as a beige colored solid. Purity 100% (HPLC). MS m/z 380 (M)+. HRMS m/z calcd for C21H24N4O3 (M)+ 380.1848, found 380.1845. *Prepared from 6-methoxy-2-naphthol and ethylene carbonat according to the procedure of Example 134, step 1, in WO 00/76984. The reaction mixture was refluxed for 2 h. Pure 2-(6-methoxy-naphthalen-2-yloxy)ethanol was obtained by recrystallization from MeOH/CHCl3/n-hexane.

Aufarbeitung

  1. customobtained
  2. filtrationfiltration through alumina
  3. customwas obtained as a beige colored solid
  4. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 2 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2225d59e48f34390a1740d04b5ebec30
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07247633B2

Notizen zur Reaktion

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