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2-Bromothiazole → 5-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-N-[(3R,4S)-4-ethoxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl]-3,6-diethylpyrazin-2-amine

HRID 1297320
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1297320
C(O[C@H]1CN(C2N=CC=CN=2)C[C@H]1NC1C(CC)=NC(C2C(C)=NC(OC)=CC=2)=C(CC)N=1)C.Br[C:36]1[S:37][CH:38]=[CH:39][N:40]=1.[CH3:41][O:42][C:43]1[C:48]([C:49]2[N:50]=[C:51]([CH2:66][CH3:67])[C:52]([NH:57][C@H:58]3[C@@H:62]([O:63][CH2:64][CH3:65])[CH2:61][NH:60][CH2:59]3)=[N:53][C:54]=2[CH2:55][CH3:56])=[CH:47][CH:46]=[C:45]([O:68][CH3:69])[N:44]=1>>[CH3:41][O:42][C:43]1[C:48]([C:49]2[N:50]=[C:51]([CH2:66][CH3:67])[C:52]([NH:57][C@H:58]3[C@@H:62]([O:63][CH2:64][CH3:65])[CH2:61][N:60]([C:36]4[S:37][CH:38]=[CH:39][N:40]=4)[CH2:59]3)=[N:53][C:54]=2[CH2:55][CH3:56])=[CH:47][CH:46]=[C:45]([O:68][CH3:69])[N:44]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 764302-BromothiazoleHCID 11374683N-[(3R,4S)-4-ethoxy-1-pyrimidin-2-ylpyrrolidin-3-yl]-3,6-diethyl-5-(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)pyrazin-2-amineHCID 589145715-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-N-[(3R,4S)-4-ethoxypyrrolidin-3-yl]-3,6-diethylpyrazin-2-amine

Produkt 1

HCID 114885955-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-N-[(3R,4S)-4-ethoxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl]-3,6-diethylpyrazin-2-amine

Versuchsvorschrift

Following the procedure for the preparation of N-[(3R,4S)-4-ethoxy-1-pyrimidin-2-ylpyrrolidin-3-yl]-3,6-diethyl-5-(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)pyrazin-2-amine but substituting 2-bromothiazole and starting with 5-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-N-[(3R,4S)-4-ethoxypyrrolidin-3-yl]-3,6-diethylpyrazin-2-amine provided the title compound as an amorphous solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ) 7.54, 7.23, 6.52, 6.43, 5.21, 4.92, 4.25, 4.00, 3.97, 3.93, 3.80–3.73, 3.54, 3.44, 2.72, 2.52, 1.33–1.26, 1.18; IR (diffuse reflectance) 2963, 2327 (w), 2187 (w), 2056 (w), 1997 (w), 1604, 1580, 1567, 1538 (s), 1474 (s), 1397, 1377, 1311, 1235, 1031 cm−1 HRMS (ESI) calcd for C24H32N6O3S+H1 485.2335. found 485.2333.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6480902fe8c345138968f85441457e64
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07250418B2

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