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Methyl (4-cyanophenyl)acetate → Methyl 4-aminomethylphenylacetate

HRID 1297578
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1297578
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:13])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]#[N:12])=[CH:7][CH:6]=1>[OH-].[Pd+2].[OH-].[OH-].[NH4+].CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:13])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH2:11][NH2:12])=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 1512619Methyl (4-cyanophenyl)acetate

Produkt 1

HCID 1514145Methyl 4-aminomethylphenylacetateAusbeute 119,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 21894508Ammonium hydroxide methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Palladium hydroxide (Pearlman's catalyst, 1.04 g) was added to a solution of conc. aq. ammonium hydroxide:methanol (1:4) (50 mL) in a Parr flask. (4-Cyano-phenyl)-acetic acid methyl ester (1.00 g) was added to the solution. The Parr flask was then shaken for 20 min under hydrogen (50 psi). The reaction mixture was filtered (nylon 66) and the filtrate concentrated in vacuo to yield crude title compound (1.22 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered (nylon 66)
  2. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffe9657b1a10466a9d113f8bb333bf5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07250518B2

Notizen zur Reaktion

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