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Sodium ethoxide → 6-Iodo-4-ethoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1297619
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1297619
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([C:15]=1Cl)=[CH:13][C:12]([I:17])=[CH:11][CH:10]=2)=[O:5])[CH3:2].[O-:18][CH2:19][CH3:20].[Na+]>C(O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([C:15]=1[O:18][CH2:19][CH3:20])=[CH:13][C:12]([I:17])=[CH:11][CH:10]=2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 12052743ethyl 6-iodo-4-chloro-3-quinolinecarboxylate

Produkt 1

HCID 688284586-Iodo-4-ethoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 38,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To the suspension of 4-chloro-6-iodo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester (example 1c, 1.5 g, 4.1 mmol) in anhydrous ethanol (25 mL) was added sodium ethoxide (0.7 g, 10.3 mol). The mixture was heated to 100° C. under a pressure tube and stirred for 4 h. After cooling to room temperature, the ice water was added. The solid was collected by filtration, washed with water and dried to obtain 6-iodo-4-ethoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester (0.58 g, 38%) as a yellow solid. LC-MS m/e 372 (MH+)

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationThe solid was collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af815de7e6e04e0d9ff35307c8039c15
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07250515B2

Notizen zur Reaktion

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