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2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone → Diethyl 2,6-diisopropyl-4-(4-fluorophenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate

HRID 129933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 129933
ClC1C(=O)C(C#N)=C(C#N)C(=O)C=1Cl.[CH:15]([C:18]1[NH:19][C:20]([CH:41]([CH3:43])[CH3:42])=[C:21]([C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])[CH:22]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([F:35])=[CH:31][CH:30]=2)[C:23]=1[C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])([CH3:17])[CH3:16]>C(Cl)Cl>[CH:41]([C:20]1[C:21]([C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])=[C:22]([C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:32]([F:35])=[CH:33][CH:34]=2)[C:23]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])=[C:18]([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[N:19]=1)([CH3:43])[CH3:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67752,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinoneHCID 11661355Diethyl 1,4-dihydro-2,6-diisopropyl-4-(4-fluorophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 10179180Diethyl 2,6-diisopropyl-4-(4-fluorophenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.8 g (16.4 mmol) of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone are added to a solution of 6.6 g (16.4 mmol) of the compound from Example 2 in 200 ml of methylene chloride p.a. and the mixture is stirred for 1 h at room temperature. It is then filtered over kieselgur with suction, the methylene chloride phase is extracted three times using 100 ml of water each time and dried over magnesium sulphate. After concentrating in vacuo, the residue is chromatographed on a column (100 g of silica gel 70-230 mesh, φ3.5 cm, using ethyl acetate/petroleum ether (1:9).

Aufarbeitung

  1. filtrationIt is then filtered over kieselgur with suction
  2. extractionthe methylene chloride phase is extracted three times
  3. dry with materialdried over magnesium sulphate
  4. concentrationAfter concentrating in vacuo
  5. customthe residue is chromatographed on a column (100 g of silica gel 70-230 mesh, φ3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d33d8e64620447a79867ab5180bdf7fe
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05470982

Notizen zur Reaktion

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