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4-Hydroxybenzaldehyde → 3-[(4-Formylphenoxy)methyl]benzonitrile

HRID 130478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 130478
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:6]#[N:7].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.O[C:31]1[CH:38]=[CH:37][C:34]([CH:35]=[O:36])=[CH:33][CH:32]=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[CH:35]([C:34]1[CH:37]=[CH:38][C:31]([O:1][CH2:2][C:3]2[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:6]#[N:7])=[CH:32][CH:33]=1)=[O:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1264-HydroxybenzaldehydeHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 27346773-(Hydroxymethyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 176086763-[(4-Formylphenoxy)methyl]benzonitrileAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(Hydroxymethyl)benzonitrile (1.1 equiv), triphenylphosphine (1.1 equiv), and 4-Hydroxybenzaldehyde (1 equiv) in dry THF was added dropwise Diethyl azodicarboxilate (DEAD) (1.4 equiv). The reaction mixture stirred at room temperature overnight. The reaction was monitored by TLC. The solvent was removed under vacuum. It was purified by silica gel chromatography using Hexane:Ethyl acetate (3:1) to afford the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under vacuum
  2. customIt was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b85e87cf6bf74ca8bdaa5cf2c0e17b8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07381750B2

Notizen zur Reaktion

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