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Dichloromethane → Thioacetic acid S-[2-(1-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-2-oxo-ethyl]ester

HRID 130488
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 130488
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([C:19](=[O:22])[CH2:20]Br)=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:23]([O-:26])(=[S:25])[CH3:24].[K+].ClCCl.C(O)(=S)C>CO>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([C:19](=[O:22])[CH2:20][S:25][C:23](=[O:26])[CH3:24])=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 23670855Potassium ethanethioateHCID 58599386HCID 58599386, VerbindungHCID 178418634HCID 178418634, Verbindung

Produkt 1

HCID 11552545Thioacetic acid S-[2-(1-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-2-oxo-ethyl]ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mono-brominated sulfonamide from step 2 (0.194 g, 0.509 mmol) was was dissolved in methanol (2 ml) before potassium thioacetate (0.0639 g, 0.560 mmol) was added as a solid. LC-MS of the resulting yellow solution shows the reaction is complete in minutes. Evaporation of the volatiles leaves a tan residue which was taken up into dichloromethane (4 ml), during which the disulfide of the thioacetic acid was deposited and filtered. The desired thioester could then be recrystallized from dichloromethane/hexanes (0.080 g, 0.214 mmol, 42%). LC-MS (ES+): 376 [MH]+ m/e. 1H-NMR (DMSO): 7.87 (d, 3H), 7.78 (s, 1H), 7.7 (m, 1H), 7.57 (m, 3H), 4.41 (s, 2H), 3.99 (t, 2H), 3.06 (t, 2H), 2.34 (s, 3H)

Aufarbeitung

  1. additionwas added as a solid
  2. waitis complete in minutes
  3. customEvaporation of the volatiles
  4. customleaves a tan residue which
  5. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa1d6c30f4e54bf897e37593737a8754
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07381749B2

Notizen zur Reaktion

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