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Thionyl Chloride → (1R,2S,3R,5R,6R)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzylsulfanyl)-6-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 6-benzyl ester

HRID 130513
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 130513
S(Cl)(Cl)=O.[NH2:5][C@@:6]1([C:26]([OH:28])=[O:27])[C@H:11]([S:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[C:16]([Cl:21])[CH:15]=2)[CH2:10][C@@H:9]2[C@H:7]1[C@@:8]2([F:25])[C:22]([OH:24])=[O:23]>C(O)C1C=CC=CC=1>[CH2:26]([O:23][C:22]([C@:8]1([F:25])[C@@H:7]2[C@H:9]1[CH2:10][C@@H:11]([S:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[C:16]([Cl:21])[CH:15]=1)[C@@:6]2([NH2:5])[C:26]([OH:28])=[O:27])=[O:24])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 11315391(1R,2S,3R,5R,6R)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzylsulfanyl)-6-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid

Produkt 1

HCID 11477246(1R,2S,3R,5R,6R)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzylsulfanyl)-6-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 6-benzyl esterAusbeute 31,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 244Benzyl AlcoholLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

19 μL of thionyl chloride was added to 26 mg of (1R,2S,3R,5R,6R)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzylsulfanyl)-6-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid suspended in 0.3 mL of benzyl alcohol at ice-cooling, and then the mixture was stirred for 3.5 hours at 50° C. After standing to cool, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by reverse phase column chromatography (Wako gel 50C18 (Wako Pharmaceutical Industries Ltd.), eluent: water to an aqueous 70% solution of acetonitrile), thereby yielding 5 mg of (1R,2S,3R,5R,6R)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzylsulfanyl)-6-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 6-benzyl ester. 2.19-2.43 (3H, m), 2.47-2.63 (1H, m), 2.96-3.12 (1H, m), 3.75 (1H, d, J=13.2 Hz), 3.81 (1H, d, J=13.2 Hz), 5.22 (2H, s), 7.23-7.54 (8H, m)

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. temperatureto cool
  3. concentrationthe reaction solution was concentrated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by reverse phase column chromatography (Wako gel 50C18 (Wako Pharmaceutical Industries Ltd.), eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71681f04392942be84b38c4649388872
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07381746B2

Notizen zur Reaktion

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