Benzoyl chloride → 6-[4-(2-Benzoylamino-ethyl)-phenoxy]-nicotinamide

HRID 130718

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 130718
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:19]=[CH:18][C:7]([O:8][C:9]2[CH:17]=[CH:16][C:12]([C:13]([NH2:15])=[O:14])=[CH:11][N:10]=2)=[CH:6][CH:5]=1.[C:20](Cl)(=[O:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.CCN(CC)CC>C1COCC1.CN(C=O)C>[C:20]([NH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:19]=[CH:18][C:7]([O:8][C:9]2[CH:17]=[CH:16][C:12]([C:13]([NH2:15])=[O:14])=[CH:11][N:10]=2)=[CH:6][CH:5]=1)(=[O:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 597300176-[4-(2-Amino-ethyl)-phenoxy]-nicotinamide

Produkt 1

HCID 597300516-[4-(2-Benzoylamino-ethyl)-phenoxy]-nicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine amine starting material of Example 34 (100 mg, 0.39 mmol), benzoyl chloride (50 μL, 0.43 mmol) and Et3N (120 μL, 0.86 mmol) in THF (4 mL) and DMF (0.5 mL). Stir the mixture at room temperature for 3 hours. Eliminate the solvent and purify by flash chromatography on silica gel (eluent: EtOAc/hexane 75/25) to give the title compound. (90 mg, 65%). Electrospray MS M+1 ion=362, 1H-NMR (methanol-d4, 400 MHz): 8.62 (d, 1H, J=2.8 Hz), 8.24 (dd, 1H, J=2.8 and 9.0 Hz), 7.79-7.76 (m, 2H), 7.55-7.42 (m, 5H), 7.09-7.06 (m, 2H), 6.96 (d, 1H, J=9.0 Hz), 3.62 (t, 2H, J=7.3 Hz), 2.95 (t, 2H, J=7.3 Hz).

Aufarbeitung

  1. customEliminate the solvent and purify by flash chromatography on silica gel (eluent: EtOAc/hexane 75/25)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e200095145a94fe19e1e6ca2c5a79579
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
Patentnummer
US07381719B2

Verknüpfte Notizen

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