2-Chloro-4-cyanopyridine → {2-[4-(4-Cyanopyridin-2-yloxy)phenyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester

HRID 130823

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 130823
Cl[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][N:9]=1)[C:5]#[N:6].[C:10]([O:14][C:15](=[O:26])[NH:16][CH2:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([OH:25])=[CH:21][CH:20]=1)([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11]>>[C:10]([O:14][C:15](=[O:26])[NH:16][CH2:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][C:2]2[CH:3]=[C:4]([C:5]#[N:6])[CH:7]=[CH:8][N:9]=2)=[CH:21][CH:20]=1)([CH3:13])([CH3:11])[CH3:12]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 5686382-Chloro-4-cyanopyridineHCID 11831452tert-butyl N-(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)carbamate

Produkt 1

HCID 59730249{2-[4-(4-Cyanopyridin-2-yloxy)phenyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 77,6 %

Versuchsvorschrift

Using a method similar to Example 381, Part A, using 2-chloroisonicotinonitrile (0.500 g, 3.61 mmol) and [2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester (Example 377, Part A) (0.856 g, 3.61 mmol) gives the title compound (0.947, 77.6%): MS ES+ 340.2 (M+H)+, base peak MS ES+ 284.0 (M+2H—C(CH3)3))+; TLC [silica gel 60 F254, 40% ethyl acetate in hexanes] Rf=0.30.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b4460dd2ba04301aeca7a0c96c82e23
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
Patentnummer
US07381719B2

Verknüpfte Notizen

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