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Isoamylamine → 6-{2-Methoxy-4-[(3-methylbutylamino)methyl]phenoxy}nicotinamide

HRID 130850
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 130850
[CH:1]([C:3]1[CH:18]=[CH:17][C:6]([O:7][C:8]2[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([NH2:14])=[O:13])=[CH:10][N:9]=2)=[C:5]([O:19][CH3:20])[CH:4]=1)=O.[CH2:21]([NH2:26])[CH2:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24]>>[CH3:20][O:19][C:5]1[CH:4]=[C:3]([CH2:1][NH:26][CH2:21][CH2:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH:18]=[CH:17][C:6]=1[O:7][C:8]1[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([NH2:14])=[O:13])=[CH:10][N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 7894IsoamylamineHCID 597300166-(4-Formyl-2-methoxyphenoxy)nicotinamide

Produkt 1

HCID 597300836-{2-Methoxy-4-[(3-methylbutylamino)methyl]phenoxy}nicotinamideAusbeute 30,4 %

Versuchsvorschrift

Using a method similar to Example 405, a reaction of 6-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)nicotinamide (0.0423 g, 0.155 mmol) and isoamylamine (0.020 g, 0.171 mmol) gives the title compound (0.0162 g, 30.3%): TOF MS ES+ 344.2 (M+H)+, HRMS calcd for C19H26N3O3 344.1974 (M+H)+, found 344.1949, time 0.39 min; HPLC [YMC-Pack Pro C-18 (150×4.6 mm, S-5 microm), 0.1% TFA/acetonitrile in 0.1% TFA/water at 1.0 mL/min, 20-99% over 23 min], tR=5.9 min, 100% purity.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd7b6a803fd547f59a3af82e45707fef
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07381719B2

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