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Potassium Hydroxide → 6-(4-carbamoyl-phenoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 131022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131022
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([O:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]#[N:26])=[CH:21][CH:20]=3)[CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-:27].[K+]>C(O)(C)(C)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([O:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25](=[O:27])[NH2:26])=[CH:21][CH:20]=3)[CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 597299906-(4-Cyano-phenoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 597299826-(4-carbamoyl-phenoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 6-(4-Cyano-phenoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester (1.93, 5.51 mmol), t-butyl alcohol (50 ml), and KOH (1.56 g, 27.6 mmol). After the reaction stirs for 72 hours at room temperature, concentrate under reduced pressure then add ethyl acetate. Wash the ethyl acetate with a brine solution and dry the organic layer over Na2SO4. After concentrating the organic layer under reduced pressure, the reaction affords 1.93 g, 2.50 mmol (95% yield) of the title compound as a white solid:

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrate under reduced pressure
  2. washWash the ethyl acetate with a brine solution
  3. dry with materialdry the organic layer over Na2SO4
  4. concentrationAfter concentrating the organic layer under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed4497d9ae324f55a47076936951f5b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07381719B2

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