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Dimethyl Sulfoxide → (S)-6-Fluoro-10-[3-(2-methoxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-4H-3-thia-4,9-diaza-benzo[f]azulene

HRID 131443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131443
Cl.[F:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:15]=[C:14]([NH2:16])[C:13]3[CH:12]=[CH:11][S:10][C:9]=3[NH:8][C:7]=2[CH:17]=1.[CH3:18][O:19][CH2:20][CH2:21][C@H:22]1[CH2:27]N[CH2:25][CH2:24][NH:23]1.CS(C)=O.C1(C)C=CC=CC=1>C(OCC)(=O)C>[F:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:15]=[C:14]([N:16]3[CH2:25][CH2:24][NH:23][C@@H:22]([CH2:21][CH2:20][O:19][CH3:18])[CH2:27]3)[C:13]3[CH:12]=[CH:11][S:10][C:9]=3[NH:8][C:7]=2[CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 1140TolueneHCID 55287560(S)-2-(2-Methoxyethyl)piperazineHCID 692151706-Fluoro-4H-3-thia-4,9-diaza-benzo[f]azulen-10-ylamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 10021439(S)-6-Fluoro-10-[3-(2-methoxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-4H-3-thia-4,9-diaza-benzo[f]azuleneAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

Combine 6-fluoro-4H-3-thia-4,9-diaza-benzo[f]azulen-10-ylamine hydrochloride (1.20 g, 4.45 mmol), (S)-2(2-methoxy-ethyl)-piperazine (1.60 g, 11.12 mmol), DMSO (4.0 ml), and toluene (16.0 ml). Stir and heat the mixture at 105° C. After 40 hours, cool the mixture to ambient temperature. Dilute the mixture with ethyl acetate and wash the organic layer with 0.1N NaOH and brine. Dry (sodium sulfate) and concentrate the organic layer to residue. Purify the residue on silica gel using a gradient of dichloromethane to dichloromethane/methanol (90:10) to give 400.4 mg (25%) of a tan foam: mass spectrum (ion spray): m/z 361.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturecool the mixture to ambient temperature
  2. washwash the organic layer with 0.1N NaOH and brine
  3. dry with materialDry (sodium sulfate)
  4. concentrationconcentrate the organic layer to residue
  5. customPurify the residue on silica gel using a gradient of dichloromethane to dichloromethane/methanol (90:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9c1869940eb4280b555054d3824acdb
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07384934B2

Notizen zur Reaktion

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