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2-(Methylthio)benzothiazole → Methyl 1,2,3,4-tetrahydro-3-methyl-1-(isobutyl)-2,4-dioxo-6-[2-thioxo-3(2H)-benzothiazolylmethyl]thieno[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate

HRID 131567
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131567
Br[CH2:2][C:3]1[S:18][C:6]2[N:7]([CH2:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[C:8](=[O:13])[N:9]([CH3:12])[C:10](=[O:11])[C:5]=2[C:4]=1[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20].C[S:24][C:25]1[S:26][C:27]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:28]=2[N:29]=1>COCCOCCOC>[CH3:12][N:9]1[C:10](=[O:11])[C:5]2[C:4]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[C:3]([CH2:2][N:29]3[C:28]4[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:27]=4[S:26][C:25]3=[S:24])[S:18][C:6]=2[N:7]([CH2:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[C:8]1=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 119892-(Methylthio)benzothiazoleHCID 16102871Methyl 6-bromomethyl-1-isobutyl-3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 86760683Methyl 1,2,3,4-tetrahydro-3-methyl-1-(isobutyl)-2,4-dioxo-6-[2-thioxo-3(2H)-benzothiazolylmethyl]thieno[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8150DiglymeLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product of example 3 step b) (300 mg) and 2-methylthiobenzothiazole (300 mg) in diglyme (3 ml) was heated by microwave irradiation (600 W) to 160° C. After 30 min the solvent was removed by vacuum distillation and the residue purified by gradient chromatography eluting with a gradient of dichloromethane to 5% methanol in dichloromethane to give the sub-title compound as a white solid (150 mg). δ 1HCDCl3 0.93 (6H,d), 2.22 (1H,non), 3.38 (3H,s), 3.71 (2H,d), 4.00 (3H,s), 4.80 (2H,s), 7.33 (1H,dt), 7.45 (1H,dt), 7.77 (1H,dd), 7.92 (1H,d).

Aufarbeitung

  1. customAfter 30 min the solvent was removed by vacuum distillation
  2. customthe residue purified by gradient chromatography
  3. washeluting with a gradient of dichloromethane to 5% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-efc040ef24b14ec9888f5fc15fe4ea95
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07384950B2

Notizen zur Reaktion

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