2-Aminothiazole → N-[2-(4-Methoxy-2-methoxycarbonylphenoxy)phenyl]-N'-(thiazol-2-yl)urea

HRID 131800

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131800
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[C:6]([OH:13])=[CH:5][CH:4]=1.F[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[N+:21]([O-:23])=[O:22].[CH3:24][O:25][C:26]1[CH:39]=[CH:38][C:29]([O:30][C:31]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:32]=2[NH2:33])=[C:28]([C:40]([O:42][CH3:43])=[O:41])[CH:27]=1.[NH2:44][C:45]1[S:46][CH:47]=[CH:48][N:49]=1>>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:13][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[N+:21]([O-:23])=[O:22])=[C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[CH:12]=1.[CH3:24][O:25][C:26]1[CH:39]=[CH:38][C:29]([O:30][C:31]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:32]=2[NH:33][C:6]([NH:44][C:45]2[S:46][CH:47]=[CH:48][N:49]=2)=[O:13])=[C:28]([C:40]([O:42][CH3:43])=[O:41])[CH:27]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 21552-AminothiazoleHCID 738951-Fluoro-2-nitrobenzeneHCID 4072341Methyl 2-hydroxy-5-methoxybenzoateHCID 597838862-[4-Methoxy-2-(methoxycarbonyl)phenoxy]aniline2×

Produkt 2

HCID 59732831N-[2-(4-Methoxy-2-methoxycarbonylphenoxy)phenyl]-N'-(thiazol-2-yl)ureaAusbeute 66 %HCID 597838612-[4-Methoxy-2-methoxycarbonylphenoxy]-1-nitrobenzeneAusbeute 52 %

Versuchsvorschrift

2-[4-Methoxy-2-methoxycarbonylphenoxy]-1-nitrobenzene (0.78 g, 52%) was prepared from methyl 5-methoxysalicylate (1.0 g, 5.5 mmol) and 1-fluoro-2-nitrobenzene (0.71 g, 5.0 mmol) following the general procedure A. This was reduced to 2-[4-methoxy-2-(methoxycarbonyl)phenoxy]aniline (0.47 g, 68%) following general procedure B. N-[2-(4-Methoxy-2-methoxycarbonylphenoxy)phenyl]-N′-(thiazol-2-yl)urea (130 mg, 66%) was prepared from 2-[4-methoxy-2-(methoxycarbonyl)phenoxy]aniline (136 mg, 0.5 mmol) and 2-aminothiazole (60 mg, 0.6 mmol) following the general procedure D.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b0a8eac6c6a4cef9836a4e9a4702671
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
Patentnummer
US07384967B2

Verknüpfte Notizen

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