2-Aminothiazole → N-[2-(2,3-Dimethoxyphenoxy)phenyl]-N'-(thiazol-2-yl)urea

HRID 131814

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131814
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([O:9][CH3:10])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[OH:11].F[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[N+:19]([O-:21])=[O:20].[CH3:22][O:23][C:24]1[C:37]([O:38][CH3:39])=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:25]=1[O:26][C:27]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:28]=1[NH2:29].[NH2:40][C:41]1[S:42][CH:43]=[CH:44][N:45]=1>>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([O:9][CH3:10])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[O:11][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[N+:19]([O-:21])=[O:20].[CH3:22][O:23][C:24]1[C:37]([O:38][CH3:39])=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:25]=1[O:26][C:27]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:28]=1[NH:29][C:4]([NH:40][C:41]1[S:42][CH:43]=[CH:44][N:45]=1)=[O:11]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 21552-AminothiazoleHCID 738951-Fluoro-2-nitrobenzeneHCID 788282,3-DimethoxyphenolHCID 669989352-(2,3-Dimethoxyphenoxy)aniline2×

Produkt 2

HCID 59732909N-[2-(2,3-Dimethoxyphenoxy)phenyl]-N'-(thiazol-2-yl)ureaAusbeute 71 %HCID 669990862-(2,3-Dimethoxyphenoxy)-1-nitrobenzeneAusbeute 64 %

Versuchsvorschrift

2-(2,3-Dimethoxyphenoxy)-1-nitrobenzene (0.88 g, 64%) was prepared from 2,3-dimethoxyphenol (0.85 g, 5.5 mmol) and 1-fluoro-2-nitrobenzene (0.71 g, 5.0 mmol) following the general procedure A. This was reduced to 2-(2,3-dimethoxyphenoxy)aniline (0.57 g, 73%) following general procedure B. N-[2-(2,3-Dimethoxyphenoxy)phenyl]-N′-(thiazol-2-yl)urea (131 g, 71%) was prepared from 2-(2,3-dimethoxyphenoxy)aniline (123 mg, 0.5 mmol) and 2-aminothiazole (60 mg, 0.6 mmol) following the general procedure D.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62ad4c5818424351b3e97cf533ae15d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
Patentnummer
US07384967B2

Verknüpfte Notizen

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