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2-Aminothiazole → 2-(2,4-Dichlorophenoxy)-5-fluoro-1-nitrobenzene

HRID 131825
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131825
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:9].F[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][C:12]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19].[Cl:21][C:22]1[CH:36]=[C:35]([Cl:37])[CH:34]=[CH:33][C:23]=1[O:24][C:25]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][C:26]=1[NH2:27].[NH2:38][C:39]1[S:40][CH:41]=[CH:42][N:43]=1>>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:9][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][C:12]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19].[Cl:21][C:22]1[CH:36]=[C:35]([Cl:37])[CH:34]=[CH:33][C:23]=1[O:24][C:25]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][C:26]=1[NH:27][C:3]([NH:38][C:39]1[S:40][CH:41]=[CH:42][N:43]=1)=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 21552-AminothiazoleHCID 84492,4-DichlorophenolHCID 677672,5-DifluoronitrobenzeneHCID 297800192-(2,4-Dichlorophenoxy)-5-fluoroaniline2×

Produkt 2

HCID 59733141N-[2-(2,4-Dichlorophenoxy)-5-fluorophenyl]-N'-(thiazol-2-yl)ureaAusbeute 76 %
HCID 66998830
2-(2,4-Dichlorophenoxy)-5-fluoro-1-nitrobenzene
Ausbeute 78 %

Versuchsvorschrift

2-(2,4-Dichlorophenoxy)-5-fluoro-1-nitrobenzene (1.17 g, 78%) was prepared from 2,4-dichlorophenol (0.89 g, 5.5 mmol) and 2,5-difluoro-1-nitrobenzene (0.8 g, 5.0 mmol) following the general procedure A. This compound was reduced to 2-(2,4-dichlorophenoxy)-5-fluoroaniline (0.68 g, 64%) following the general procedure B. N-[2-(2,4-Dichlorophenoxy)-5-fluorophenyl]-N′-(thiazol-2-yl)urea (150 mg, 76%) was prepared from 2-(2,4-dichlorophenoxy)-5-fluoroaniline (135 mg, 0.5 mmol) and 2-aminothiazole (60 mg, 0.6 mmol) following the general procedure D.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf32d44bded3435f96290502ea4de892
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07384967B2

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