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2-Aminothiazole → N-[2-(2,3-Dimethoxyphenoxy)-5-methoxyphenyl]-N'-(thiazol-2-yl)urea

HRID 131836
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131836
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([O:9][CH3:10])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[OH:11].Cl[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][C:14]=1[N+:21]([O-:23])=[O:22].[CH3:24][O:25][C:26]1[C:41]([O:42][CH3:43])=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:27]=1[O:28][C:29]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][CH3:37])=[CH:32][C:30]=1[NH2:31].[NH2:44][C:45]1[S:46][CH:47]=[CH:48][N:49]=1>>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([O:9][CH3:10])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[O:11][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][C:14]=1[N+:21]([O-:23])=[O:22].[CH3:24][O:25][C:26]1[C:41]([O:42][CH3:43])=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:27]=1[O:28][C:29]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][CH3:37])=[CH:32][C:30]=1[NH:31][C:4]([NH:44][C:45]1[S:46][CH:47]=[CH:48][N:49]=1)=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 21552-AminothiazoleHCID 251404-Chloro-3-nitroanisoleHCID 788282,3-DimethoxyphenolHCID 669987222-(2,3-Dimethoxyphenoxy)-5-methoxyaniline2×

Produkt 2

HCID 59732942N-[2-(2,3-Dimethoxyphenoxy)-5-methoxyphenyl]-N'-(thiazol-2-yl)ureaAusbeute 62 %
HCID 66998961
2-(2,3-Dimethoxyphenoxy)-5-methoxy-1-nitrobenzene
Ausbeute 56 %

Versuchsvorschrift

2-(2,3-Dimethoxyphenoxy)-5-methoxy-1-nitrobenzene (0.85 g, 56%) was prepared from 2,3-dimethoxyphenol (0.85 g, 5.5 mmol) and 4-chloro-3-nitroanisole (0.94 g, 5.0 mmol) following the general procedure A. This was reduced to 2-(2,3-dimethoxyphenoxy)-5-methoxyaniline (0.65 g, 85%) following general procedure C. N-[2-(2,3-Dimethoxyphenoxy)-5-methoxyphenyl]-N′-(thiazol-2-yl)urea (124 g, 62%) was prepared from 2-(2,3-dimethoxyphenoxy)-5-methoxyaniline (133 mg, 0.5 mmol) and 2-aminothiazole (60 mg, 0.6 mmol) following the general procedure D.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ecb097a327b3416588f028864be2c89e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07384967B2

Notizen zur Reaktion

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