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2-Aminothiazole → 2-(2-Methylpropoxy)-1-nitrobenzene

HRID 131852
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131852
[CH3:1][CH:2]([CH3:5])[CH2:3][OH:4].F[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[N+:13]([O-:15])=[O:14].[CH3:16][CH:17]([CH3:27])[CH2:18][O:19][C:20]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:21]=1[NH2:22].[NH2:28][C:29]1[S:30][CH:31]=[CH:32][N:33]=1>>[CH3:1][CH:2]([CH3:5])[CH2:3][O:4][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[N+:13]([O-:15])=[O:14].[CH3:16][CH:17]([CH3:27])[CH2:18][O:19][C:20]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:21]=1[NH:22][C:3]([NH:28][C:29]1[S:30][CH:31]=[CH:32][N:33]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 21552-AminothiazoleHCID 6560IsobutanolHCID 738951-Fluoro-2-nitrobenzeneHCID 13654662(2-Isobutoxyphenyl)amine2×

Produkt 2

HCID 122152032-(2-Methylpropoxy)-1-nitrobenzeneAusbeute 75 %HCID 47363783
N-[2-(2-Methylpropoxy)phenyl]-N'-(thiazol-2-yl)urea
Ausbeute 65 %

Versuchsvorschrift

2-(2-Methylpropoxy)-1-nitrobenzene (0.73 g, 75%) was prepared from 2-methylpropanol (0.46 ml, 5.0 mmol) and 1-fluoro-2-nitrobenzene (0.71 g, 5.0 mmol) following the general procedure G. This was reduced to 2-(2-methylpropoxy)aniline (0.29 g, 70%, 2.5 mmol scale) following general procedure B. N-[2-(2-Methylpropoxy)phenyl]-N′-(thiazol-2-yl)urea (189 mg, 65%) was prepared from 2-(2-methylpropoxy)aniline (165 mg, 1.0 mmol) and 2-aminothiazole (100 mg, 1.0 mmol) following the general procedure D.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d0010ee645448f7911dcdeeb276f248
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07384967B2

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