2-Aminothiazole → 2-(Cyclopentylmethoxy)-1-nitrobenzene

HRID 131853

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131853
[CH:1]1([CH2:6][OH:7])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.F[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[N+:15]([O-:17])=[O:16].[CH:18]1([CH2:23][O:24][C:25]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:26]=2[NH2:27])[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1.[NH2:32][C:33]1[S:34][CH:35]=[CH:36][N:37]=1>>[CH:1]1([CH2:6][O:7][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH:18]1([CH2:23][O:24][C:25]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:26]=2[NH:27][C:6]([NH:32][C:33]2[S:34][CH:35]=[CH:36][N:37]=2)=[O:7])[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 21552-AminothiazoleHCID 738951-Fluoro-2-nitrobenzeneHCID 77195CyclopentanemethanolHCID 197547122-(Cyclopentylmethoxy)aniline2×

Produkt 2

HCID 59732720N-[2-(Cyclopentylmethoxy)phenyl]-N'-(thiazol-2-yl)ureaAusbeute 60 %HCID 669989042-(Cyclopentylmethoxy)-1-nitrobenzeneAusbeute 80 %

Versuchsvorschrift

2-(Cyclopentylmethoxy)-1-nitrobenzene (443 mg, 80%) was prepared from cyclopentanemethanol (0.32 ml, 3.0 mmol) and 1-fluoro-2-nitrobenzene (0.36 g, 2.5 mmol) following the general procedure G. This was reduced to 2-(cyclopentylmethoxy)aniline (268 mg, 70%) following general procedure B. N-[2-(Cyclopentylmethoxy)phenyl]-N′-(thiazol-2-yl)urea (286 mg, 60%) was prepared from 2-(cyclopentylmethoxy)aniline (0.25 g, 1.5 mmol) and 2-aminothiazole (150 mg, 1.5 mmol) following the general procedure D.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92b0c447208c44e08a1489467c195453
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
Patentnummer
US07384967B2

Verknüpfte Notizen

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