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Cesium carbonate → 2-methyl-7-[(2S)-oxiranylmethoxy]-1H-indole

HRID 132591
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 132591
[N+](C1C=C(S([CH2:13][C@@H:14]2[CH2:16][O:15]2)(=O)=O)C=CC=1)([O-])=O.[CH3:17][C:18]1[NH:19][C:20]2[C:25]([CH:26]=1)=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[OH:27].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[CH3:17][C:18]1[NH:19][C:20]2[C:25]([CH:26]=1)=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[O:27][CH2:13][C@@H:14]1[CH2:16][O:15]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 187652222-methyl-1H-indol-7-olHCID 86760692(2S)-2{[(3-nitrophenyl)sulfonyl]methyl}oxirane

Produkt 1

HCID 865928342-methyl-7-[(2S)-oxiranylmethoxy]-1H-indoleAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (2S)-2{[(3-nitrophenyl)sulfonyl]methyl}oxirane (39 mg, 0.15 mmol), 2-methyl-1H-indol-7-ol (15 mg, 0.1 mmol), caesium carbonate (Cs2CO3) (65 mg, 0.2 mmol) in DMF (1.5 mL) was kept on stirring at room temperature for 5 h. The reaction mixture was partitioned between ethylacetate and water, organic layer dried over sodium sulphate (Na2SO4), filtered and concentrated. The residue was purified by silica gel flash chromatography to give subtitled compound (12 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between ethylacetate and water, organic layer
  2. dry with materialdried over sodium sulphate (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce01862c7e46447a8add5ec4b9db9cc7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07388020B2

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