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2-[(3R)-3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-4-(2-fluorophenyl)butanoyl]-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline → 7-Amino-2-[(3r)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(2-fluorophenyl)butanoyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 132879
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 132879
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=1[F:33])[CH2:10][C:11]([N:13]1[CH2:22][CH2:21][C:20]2[C:15](=[CH:16][C:17]([N+:23]([O-])=O)=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:14]1)=[O:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H][H]>CO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[NH2:23][C:17]1[CH:16]=[C:15]2[C:20]([CH2:21][CH2:22][N:13]([C:11](=[O:12])[CH2:10][C@H:9]([NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])=[O:7])[CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=3[F:33])[CH2:14]2)=[CH:19][CH:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 692227422-[(3R)-3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-4-(2-fluorophenyl)butanoyl]-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 692237937-Amino-2-[(3r)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(2-fluorophenyl)butanoyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the product (0.43 g) from Step A above in 4 mL of methanol was added 20% palladium hydroxide on carbon (Pearlman's catalyst, 0.04 g). The reaction was placed under a balloon of hydrogen and allowed to stir at room temperature overnight. The reaction flask was purged, the mixture was filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (silica gel; 55% ethyl acetate/hexanes) to afford the title compound. LC/MS: 328 (M−100).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction flask was purged
  2. filtrationthe mixture was filtered
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by flash chromatography (silica gel; 55% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6548eeb2358482aa07ceb41958a2bfb
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07388019B2

Notizen zur Reaktion

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