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Chloroacetyl chloride → 2-Chloro-N-{4-[4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]benzyl}-acetamide

HRID 133032
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 133032
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[NH:26][C:12]3[N:13]=[CH:14][N:15]=[C:16]([NH:17][C@@H:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[CH3:19])[C:11]=3[CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl:34][CH2:35][C:36](Cl)=[O:37]>C1COCC1>[Cl:34][CH2:35][C:36]([NH:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[NH:26][C:12]3[N:13]=[CH:14][N:15]=[C:16]([NH:17][C@@H:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[CH3:19])[C:11]=3[CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1)=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 59756727[6-(4-Aminomethyl-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine

Produkt 1

HCID 691814682-Chloro-N-{4-[4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]benzyl}-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.21 g (0.6 mmol)[6-(4-aminomethyl-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine and 94 μl (0.67 mmol) triethylamine in 5 ml dry THF is treated dropwise with a solution of chloro-acetyl chloride (51 μl, 0.64 mmol) in 0.5 ml of dry THF at RT. After stirring for 30 min small amounts of insoluble material is removed by filtration and the filtrate is evaporated. The residue is purified by flash chromatography using ethyl acetate/methanol 100:2 to 100:4 as eluent. The title compound is obtained as light brown solid HPLC tR=9.36 min; MS-ES+: (M+H)+=420.

Aufarbeitung

  1. customis removed by filtration
  2. customthe filtrate is evaporated
  3. customThe residue is purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65a3a94cbd38480da95c05b1e2c2ee43
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07390805B2

Notizen zur Reaktion

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