StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Thionyl Chloride → Benzo[1,3]dioxol-5-yl-[6-(4-chloromethyl-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-amine

HRID 133044
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 133044
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([NH:10][C:11]3[C:12]4[CH:19]=[C:18]([C:20]5[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26]O)=[CH:22][CH:21]=5)[NH:17][C:13]=4[N:14]=[CH:15][N:16]=3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.S(Cl)([Cl:30])=O>O1CCOCC1.C(#N)C.C(OCC)(=O)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([NH:10][C:11]3[C:12]4[CH:19]=[C:18]([C:20]5[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][Cl:30])=[CH:22][CH:21]=5)[NH:17][C:13]=4[N:14]=[CH:15][N:16]=3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 69180666{4-[4-(Benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-phenyl}-methanol

Produkt 1

HCID 69179724Benzo[1,3]dioxol-5-yl-[6-(4-chloromethyl-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel
HCID 22504236Acetonitrile dioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 1.83 g of {4-[4-(benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-phenyl}-methanol in 56 ml of dioxane/acetonitrile 1:1 under N2-atmosphere, 3.1 ml of thionylchloride are added. After 16 h stirring, the suspension is diluted with ethyl acetate and NaHCO3-solution. The aqueous layer is separated off and extracted twice with ethyl acetate. The organic phases are washed with water and brine, dried (MgSO4) and concentrated to yield the title compound; MS-ES+: (M+H)+=379; HPLC (conditions see Examples 67-78) tR =11.4 min.

Aufarbeitung

  1. customThe aqueous layer is separated off
  2. extractionextracted twice with ethyl acetate
  3. washThe organic phases are washed with water and brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fad3f3dd67047459c67a329021f6ed5
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07390805B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion