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Isobutyl iodide → 5-(N-Boc-Amino)-7-(2-methylpropyl)-5,7-dihydro-6H-dibenz[b,d]azepin-6-one

HRID 133242
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 133242
[C:1]([NH:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[CH2:14][C:13]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:12]=2[C:11]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:10]1=2)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].I[CH2:32][CH:33]([CH3:35])[CH3:34]>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[C:1]([NH:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[CH:14]([CH2:32][CH:33]([CH3:35])[CH3:34])[C:13]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:12]=2[C:11]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:10]1=2)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10556Isobutyl iodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 114935485-(N-Boc-amino)-5,7-dihydro-6H-dibez[b,d]azepin-6-one

Produkt 1

HCID 116537845-(N-Boc-Amino)-7-(2-methylpropyl)-5,7-dihydro-6H-dibenz[b,d]azepin-6-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5-(N-Boc-amino)-5,7-dihydro-6H-dibenz[b,d]azepin-6-one (0.2 g, 0.617 mmol) (Example 7-E) in DMF was treated with Cs2CO3 (0.22 g, 0.678 mmol) and warmed to 60° C. To the reaction mixture was added 1-iodo-2-methylpropane (0.078 ml, 0.678 mmol) and stirring continued for 17 h. After cooling to 23° C. the mixture was diluted with CH2Cl2, washed with several portions of brine and dried over Na2SO4. The title compound was purified by chromatography (SiO2, CHCl3/MeOH 9:1).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to 23° C. the mixture
  2. washwashed with several portions of brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customThe title compound was purified by chromatography (SiO2, CHCl3/MeOH 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d12a28f6b36f4d40a09ee120657699ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07390801B2

Notizen zur Reaktion

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