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Methanol → 3-Methyl-2-[4'-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid

HRID 133406
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 133406
C[O:2][C:3](=[O:37])[CH:4]([NH:8][S:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][O:25][C:26]3[C:35]([CH3:36])=[CH:34][C:33]4[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=4)[N:27]=3)=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:14][CH:13]=1)(=[O:11])=[O:10])[CH:5]([CH3:7])[CH3:6].CO.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[CH3:6][CH:5]([CH3:7])[CH:4]([NH:8][S:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][O:25][C:26]3[C:35]([CH3:36])=[CH:34][C:33]4[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=4)[N:27]=3)=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:14][CH:13]=1)(=[O:10])=[O:11])[C:3]([OH:37])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 671104303-Methyl-2-[4'-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid methyl ester

Produkt 1

HCID 114549223-Methyl-2-[4'-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acidAusbeute 76,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Methyl-2-[4′-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid methyl ester (203 mg, 0.39 mmol, 1 equiv.) was dissolved in THF (8 mL) and MeOH (4 mL) and hydrolyzed with IN NaOH (5.83 mL, 5.83 mmol, 13 equiv.). After stirring for 3 days, solvent was removed and the residue was dissolved in H2O. The mixture was then acidified to pH 3 using 1N HCl. Solid precipitated from the mixture was collected by filtration and washed with water. After drying in vacuum oven, 101 mg of 3-Methyl-2-[4′-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid was obtained in 76.3% yield.

Aufarbeitung

  1. customsolvent was removed
  2. dissolutionthe residue was dissolved in H2O
  3. customSolid precipitated from the mixture
  4. filtrationwas collected by filtration
  5. washwashed with water
  6. customAfter drying in vacuum oven

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e967101aefc4d719b35ed91a752fe0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07390833B2

Notizen zur Reaktion

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