Potassium Carbonate → 2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxymethyl]-benzofuran

HRID 133416Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 133416
Br[CH2:2][C:3]1[O:4][C:5]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:6]=2[CH:7]=1.[CH3:12][C:13]1([CH3:27])[C:17]([CH3:19])([CH3:18])[O:16][B:15]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([OH:26])=[CH:22][CH:21]=2)[O:14]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[CH3:18][C:17]1([CH3:19])[C:13]([CH3:12])([CH3:27])[O:14][B:15]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:2][C:3]3[O:4][C:5]4[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:6]=4[CH:7]=3)=[CH:22][CH:21]=2)[O:16]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27346244-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenolHCID 123263162-(Bromomethyl)-1-benzofuran

Produkt 1

HCID 671099712-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxymethyl]-benzofuranAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To 2-Bromomethyl-benzofuran (1.5 g, 7.1 mmol, 1 eq.), 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenol (1.56 g, 7.1 mmol, 1 eq.), potassium carbonate (1.96 g, 14.2 mmol, 2 eq.) was dissolved in acetonitrile (50 mL) under argon and heated at 70° C. for 16 hours. After work-up and flash column chromatography, 2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxymethyl]-benzofuran is obtained. Yield: 63%. 1H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ ppm 1.3 (s, 12 H) 5.3 (s, 2 H) 7.1 (m, 3 H) 7.3 (m, 1 H) 7.3 (m, 1 H) 7.6 (m, 4 H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ead8a52ba40434b88e6de9e5256fbc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
Patentnummer
US07390833B2

Notizen zur Reaktion

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