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Sodium Hydroxide → (2-Amino-5-phenyl-thiophen-3-yl)-phenyl-methanone

HRID 133547
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 133547
[C:1]([C:9]1[CH:13]=[C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[S:11][C:10]=1[NH:20]C(=O)C)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].[NH4+].[Cl-]>CCO>[NH2:20][C:10]1[S:11][C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:13][C:9]=1[C:1]([C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 68895390N-(3-benzoyl-5-phenyl-thiophen-2-yl)-acetamide

Produkt 1

HCID 28325476(2-Amino-5-phenyl-thiophen-3-yl)-phenyl-methanoneAusbeute 132 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 0.393 g (1.22 mmol) of N-(3-benzoyl-5-phenyl-thiophen-2-yl)-acetamide in 15 ml EtOH was added 2.5 ml of aq. NaOH (4N). The reaction mixture stirred at RT for 1 hour, and then poured onto an aq. solution of NH4Cl sat. and the product was extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo to yield 0.45 g (98%) of (2-amino-5-phenyl-thiophen-3-yl)-phenyl-methanone as a light brown solid. ES-MS m/e (%): 280 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d82832b4fd2421a9309b6c08f09532f
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07390903B2

Notizen zur Reaktion

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