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3-Bromopyridine → 4-(4-Phenylpiperidin-1-yl)pyridine

HRID 1335686
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1335686
Brc1cccnc1.c1ccc(C2CCNCC2)cc1>CC1=CC(C)=[O]->[Ni]2([O]1)[O]C(C)=CC(C)=[O]->2.CS(C)=O.C[Si](C)(C)[O-].O=C(N[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(=O)c1ccccn1)c1ccccn1.[Na+]>c1ccc(C2CCN(c3cccnc3)CC2)cc1
KomponentenReaktionsbedingungenAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 2

HCID 122863-BromopyridineHCID 698734-Phenylpiperidine

Produkt 3

HCID 2519CaffeineHCID 1223802233-(4-Phenyl-1-piperidinyl)pyridineAusbeute 1,117 %HCID 1398883374-(4-Phenylpiperidin-1-yl)pyridineAusbeute 1,984 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23672319Sodium trimethylsilanolateReagenzHCID 10892685(R,R)-DACH-pyridyl TROST ligandKatalysatorHCID 178427212HCID 178427212, VerbindungKatalysatorHCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel5×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Aufarbeitung

  1. customThe foil sealing tape was removed from the plate.
  2. addition3 μL of a 0.0667 M solution of caffeine in DMSO was added to each reaction well using an SPT Labtech Mosquito® liquid handling robot
  3. filtrationThe plates were then centrifuged for 15 to 20 seconds. · liquid-Phase beibehalten
  4. aliquotFollowing centrifugation, 500 nL of the resultant mixture from each well was carefully dispensed into four 384-well analytical plates (Analytical Sales # 38435) using an SPT Labtech Mosquito® liquid handling robot. Each well of these analytical plates contained 30 μL of DMSO with 0.1% acetic acid, pre-dosed by OpenTrons, to facilitate analysis.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac39f4dcfb0840299333e820145f3a9d
Quelldatensatz
High-throughput exploration of 50,688 Pd-, Ni- and Cu-catalysed C–N coupling reactions
DOI
10.1021/jacs.6c05959
Originallink
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