StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 4-[[(N-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,5-difluorobenzoyl)glycyl)amino]methyl]-1-(4-chlorobenzyl)piperidine

HRID 133608
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 133608
C(N(CC)CC)C.[C:8]([O:12][C:13]([NH:15][C:16]1[CH:24]=[C:23]([F:25])[C:22]([F:26])=[CH:21][C:17]=1[C:18]([OH:20])=O)=[O:14])([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.Cl.Cl.[Cl:50][C:51]1[CH:69]=[CH:68][C:54]([CH2:55][N:56]2[CH2:61][CH2:60][CH:59]([CH2:62][NH:63][C:64](=[O:67])[CH2:65][NH2:66])[CH2:58][CH2:57]2)=[CH:53][CH:52]=1.[OH-].[Na+]>ClCCl>[C:8]([O:12][C:13]([NH:15][C:16]1[CH:24]=[C:23]([F:25])[C:22]([F:26])=[CH:21][C:17]=1[C:18]([NH:66][CH2:65][C:64]([NH:63][CH2:62][CH:59]1[CH2:60][CH2:61][N:56]([CH2:55][C:54]2[CH:68]=[CH:69][C:51]([Cl:50])=[CH:52][CH:53]=2)[CH2:57][CH2:58]1)=[O:67])=[O:20])=[O:14])([CH3:9])([CH3:10])[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 6

HCID 8471TriethylamineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 184261442-((Tert-butoxycarbonyl)amino)-4,5-difluorobenzoic acidHCID 184261541-(4-Chlorobenzyl)-4-[(glycylamino)methyl]piperidine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 184261994-[[(N-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,5-difluorobenzoyl)glycyl)amino]methyl]-1-(4-chlorobenzyl)piperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (1.1 mL, 8 mmol), 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,5-difluorobenzoic acid (607 mg, 2.2 mmol), EDCI (422 mg, 2.2 mmol) and HOBt (337 mg, 2.2 mmol) were added to a dichloromethane (20 mL) solution of 1-(4-chlorobenzyl)-4-[(glycylamino)methyl]piperidine dihydrochloride (738 mg, 2 mmol), and the resulting mixture was stirred at room temperature for 14 hours. A 0.6 M aqueous solution of NaOH (50 mL) was then added to the mixture, and the obtained mixture was extracted with dichloromethane (3 times). The organic layers were combined, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated to thereby provide 4-[[(N-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,5-difluorobenzoyl) glycyl)amino]methyl]-1-(4-chlorobenzyl)piperidine (1.01 g, 92%). ESI/MS m/e 551.3 (M++H, C27H33ClF2N4O4).

Aufarbeitung

  1. extractionthe obtained mixture was extracted with dichloromethane (3 times)
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to thereby provide 4-[[(N-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,5-difluorobenzoyl) glycyl)amino]methyl]-1-(4-chlorobenzyl)piperidine (1.01 g, 92%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d28599fe984941de9bac9910aa2ad906
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07390830B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion