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2-Dibenzylamino-3-(4-fluoro-2-nitro-phenoxy)-3-methyl-butyric acid → 3-(2-Amino-4-fluoro-phenoxy)-2-dibenzylamino-3-methyl-butyric acid

HRID 1348641
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1348641
[CH2:1]([N:8]([CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)[CH:9]([C:13]([O:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][C:18]=1[N+:24]([O-])=O)([CH3:15])[CH3:14])[C:10]([OH:12])=[O:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>CO.[Ni]>[NH2:24][C:18]1[CH:19]=[C:20]([F:23])[CH:21]=[CH:22][C:17]=1[O:16][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH:9]([N:8]([CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)[C:10]([OH:12])=[O:11]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 210914022-Dibenzylamino-3-(4-fluoro-2-nitro-phenoxy)-3-methyl-butyric acid

Produkt 1

HCID 210914203-(2-Amino-4-fluoro-phenoxy)-2-dibenzylamino-3-methyl-butyric acidAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.10 g (0.22 mmol) 2-dibenzylamino-3-(4-fluoro-2-nitro-phenoxy)-3-methyl-butyric acid in 3.4 ml methanol were hydrogenated with 0.03 g Raney-Nickel. Filtration and removal of the solvent by distillation yielded 0.09 g (93%) 3-(2-amino-4-fluoro-phenoxy)-2-dibenzylamino-3-methyl-butyric acid as colorless solid, MS m/e (%): 423.3 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration and removal of the solvent
  2. distillationby distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c671c2e387442ef945d9b7f9e16ebf5
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07211573B2

Notizen zur Reaktion

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