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1-(3-Fluoro-4-methylphenyl)ethanol → 1-(3-Fluoro-4-methylphenyl)ethan-1-one

HRID 1348687
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1348687
[OH:1][CH:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[C:6]([F:11])[CH:5]=1)[CH3:3].C1C=C[NH+]=CC=1.[O-][Cr](Cl)(=O)=O>C(Cl)Cl>[F:11][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:2](=[O:1])[CH3:3])[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 219913931-(3-Fluoro-4-methylphenyl)ethanolHCID 178418287HCID 178418287, Verbindung

Produkt 1

HCID 27745691-(3-Fluoro-4-methylphenyl)ethan-1-oneAusbeute 86,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(1-hydroxyethyl)-2-fluorotoluene (55.8 mg, 0.36 mmol) in methylene chloride (1 mL) were added molecular sieve 4A (56.0 mg) and PCC 94.0 mg (0.43 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was filtered through Celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel [silica gel 5 g, hexane/ethyl acetate (10/1)] to yield the title compound as a pale yellow oil (47.5 mg, 86.0%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel [silica gel 5 g, hexane/ethyl acetate (10/1)]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5546e3bb9464807b127717147428b0f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07211577B2

Notizen zur Reaktion

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