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Triethylamine → 3-(4-fluorophenyl)-5-(2-phenylethynyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-indazole

HRID 1349637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1349637
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([CH:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][O:12]1)[N:6]=[C:5]2[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][CH:18]=1.C(N(CC)CC)C.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.[C:53]1([C:59]#[CH:60])[CH:58]=[CH:57][CH:56]=[CH:55][CH:54]=1>C(#N)C>[F:23][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:17]([C:5]2[C:4]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:2]([C:60]#[C:59][C:53]4[CH:58]=[CH:57][CH:56]=[CH:55][CH:54]=4)[CH:3]=3)[N:7]([CH:11]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][O:12]3)[N:6]=2)=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 10821PhenylacetyleneHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 224796801h-Indazole,5-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1-(tetrahydro-2h-pyran-2-yl)-

Produkt 1

HCID 224802083-(4-fluorophenyl)-5-(2-phenylethynyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-indazoleAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-indazole (0.375 g, 1.0 mmol), triethylamine (1.5 mL), tri-o-tolylphosphine (0.122 g, 0.4 mmol), tri(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.092 g, 0.1 mmol) and phenylacetylene (0.204 g, 2.0 mmol) in dried acetonitrile (10 mL) under nitrogen was heated to reflux overnight. It was quenched with water and extracted with ethyl acetate. The extracts were dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was then purified by chromatography (SiO2, 10–15% ethyl acetate/hexane) to provide the title compound (0.127 g, 32% yield). 1H NMR (CDCl3) δ 8.16 (t, 1H), 7.93–7.97 (m, 2H), 7.54–7.64 (m, 4H), 7.34–7.37 (m, 3H), 7.21 (t, 2H) 5.77 (dd, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.79 (m, 1H), 2.62 (m, 1H), 2.11–2.21 (m, 2H), 1.57–1.83 (m, 3H); ES-MS (m/z) 397 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. customIt was quenched with water
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe extracts were dried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe residue was then purified by chromatography (SiO2, 10–15% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15835d9f268c46ba886fd6b35dbc3174
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07211594B2

Notizen zur Reaktion

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