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Hydrochloric Acid → 3-(2-methoxyphenyl)-1H-indazole-5-carbonitrile

HRID 1349659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1349659
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([C:18]#[N:19])[CH:16]=2)[N:11](C2CCCCO2)[N:10]=1.Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([C:18]#[N:19])[CH:16]=2)[NH:11][N:10]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 224801423-(2-methoxyphenyl)-1-perhydro-2H-pyran-2-yl-1H-indazole-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 224800393-(2-methoxyphenyl)-1H-indazole-5-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(2-Methoxyphenyl)-1-perhydro-2H-pyran-2-yl-1H-indazole-5-carbonitrile (0.539 g, 2.17 mmol) was dissolved in 10 mL of tetrahydrofuran. Aqueous hydrogen chloride (10 mL, 6.0N) was added and the reaction mixture was stirred at room temperature for 12 hours, then reflux temperature for 7 hours. The pH of the reaction was neutralized using saturated sodium bicarbonate and the crude was extracted with ethyl acetate (3×15 mL). Attempt to purify the crude by column chromatography was unsuccessful: ES-MS (m/z) 250 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturereflux temperature for 7 hours
  2. extractionthe crude was extracted with ethyl acetate (3×15 mL)
  3. customto purify the crude by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55f9a5a73b044bebb7f0d4f8bf16a71f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07211594B2

Notizen zur Reaktion

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