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Dichloromethane → 3-benzo[b]furan-2-yl-1-perhydro-2H-pyran-2-yl-1H-indazole-5-carbonitrile

HRID 1349676
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1349676
Br[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]#[N:12])[CH:9]=2)[N:4]([CH:13]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][O:14]2)[N:3]=1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].ClCCl.[O:30]1[C:34](B(O)O)=[CH:33][C:32]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:31]1=2>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[O:30]1[C:34]([C:2]2[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]#[N:12])[CH:9]=3)[N:4]([CH:13]3[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][O:14]3)[N:3]=2)=[CH:33][C:32]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:31]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 2776266Benzo[b]furan-2-boronic acidHCID 224799453-Bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 224798583-benzo[b]furan-2-yl-1-perhydro-2H-pyran-2-yl-1H-indazole-5-carbonitrileAusbeute 62,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator

Versuchsvorschrift

To a flask containing 3-bromo-1-perhydro-2H-pyran-2-yl-1H-indazole-5-carbonitrile (400 mg, 1.30 mmol) in dimethyl glycol ether (15 mL) was added potassium phosphate (2.75 g), [1,1′-bis(diphenylphosphino)-ferrocene]dichloropalladium (II), complex with dichloromethane (1:1) (106 mg, 0.130 mmol), and benzo[b]furan-2-boronic acid (315 mg, 1.95 mmol). The reaction mixture was brought to 90° C. under nitrogen conditions for 18 hours. The mixture was condensed and extracted with water (25 mL) and ethyl acetate. The extracts were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The residue was then purified by chromatography (SiO2, 20% ethyl acetate/hexanes) to afford the title compound (278 mg, 62%). ES-MS (m/z) 344 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customwas brought to 90° C. under nitrogen
  2. customfor 18 hours
  3. customcondensed
  4. extractionextracted with water (25 mL) and ethyl acetate
  5. dry with materialThe extracts were dried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe residue was then purified by chromatography (SiO2, 20% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f7a2e4a617f4316bc9f9358f7245873
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07211594B2

Notizen zur Reaktion

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