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Iodine → 4-(3-bromo-phenyl)-5-iodomethyl-7,8-dimethoxy-5,6-dihydro-4H-1,3,4-triaza-phenalene

HRID 1351207
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1351207
[CH2:1]([C:4]1[C:13]([O:14][CH3:15])=[C:12]([O:16][CH3:17])[CH:11]=[C:10]2[C:5]=1[C:6]([NH:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([Br:25])[CH:20]=1)=[N:7][CH:8]=[N:9]2)[CH:2]=[CH2:3].[I:26]I>ClCCl.C(Cl)(Cl)Cl>[Br:25][C:21]1[CH:20]=[C:19]([N:18]2[CH:2]([CH2:3][I:26])[CH2:1][C:4]3[C:5]4[C:6]2=[N:7][CH:8]=[N:9][C:10]=4[CH:11]=[C:12]([O:16][CH3:17])[C:13]=3[O:14][CH3:15])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 807IodineHCID 11177044(5-Allyl-6,7-dimethoxy-quinazolin-4-yl)-(3-bromo-phenyl)-amine

Produkt 1

HCID 114552834-(3-bromo-phenyl)-5-iodomethyl-7,8-dimethoxy-5,6-dihydro-4H-1,3,4-triaza-phenalene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (5-allyl-6,7-dimethoxy-quinazolin-4-yl)-(3-bromo-phenyl)-amine (0.14 g, 0.35 mmol) (from Example 17, Step E, supra) in dichloromethane (20 mL) was added I2 (0.23 g, 1.75 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The mixture was diluted with chloroform (100 mL) and washed with a saturated aqueous Na2SO3 solution. The organic layer was separated, dried over Na2SO4, and concentrated. The residue was purified by chromatography using EtOAc/CH2Cl2/Et3N (1:2:0.01) as eluent to give the desired 4-(3-bromo-phenyl)-5-iodomethyl-7,8-dimethoxy-5,6-dihydro-4H-1,3,4-triaza-phenalene as a pale yellow foam. (Yield 0.12 g, 66%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with a saturated aqueous Na2SO3 solution
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9945213fc6e45dc8ab02a0eb4a6120e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07217717B2

Notizen zur Reaktion

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