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Triethylamine → [(Z)-[3-[[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]-methylsulfamoyl]-5,6-dihydro-4H-1-benzothiophen-7-ylidene]amino] 2,2-dimethylpropanoate

HRID 1351332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1351332
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([OH:26])[CH2:9][N:10]([CH3:25])[S:11]([C:14]2[C:15]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20]/[C:19](=[N:23]/[OH:24])/[C:16]=3[S:17][CH:18]=2)(=[O:13])=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[C:34](Cl)(=[O:39])[C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36]>ClCCl>[CH3:36][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[C:34]([O:24]/[N:23]=[C:19]1/[CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:15]2[C:14]([S:11]([N:10]([CH2:9][CH:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=3)[OH:26])[CH3:25])(=[O:13])=[O:12])=[CH:18][S:17][C:16]/1=2)=[O:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 11350049(7e)-7-Hydroxyimino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-sulfonic acid[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]-methyl-amide

Produkt 1

HCID 87823690[(Z)-[3-[[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]-methylsulfamoyl]-5,6-dihydro-4H-1-benzothiophen-7-ylidene]amino] 2,2-dimethylpropanoateAusbeute 96,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound (30 mg) of Example 1 and triethylamine (18 μL) in dichloromethane (10 mL) was added dropwise pivaloyl chloride (13 mg) in dichloromethane (1 mL) on an ice bath. After stirring for 30 minutes, the solvent was removed at reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate), and the title compound (35 mg) was obtained as a colorless amorphous substance.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed at reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-645033c200034f4d9c00cf43301fae51
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07217723B2

Notizen zur Reaktion

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