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Sodium Carbonate → HCID 21099398, Verbindung

HRID 1351646
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1351646
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:8]([C:11]1[CH:18]=[CH:17][C:14]([CH:15]=O)=[CH:13][CH:12]=1)(=[O:10])=[O:9].[F:19][C:20]1[CH:32]=[C:31]([F:33])[CH:30]=[CH:29][C:21]=1[CH2:22]P(=O)(OC)OC.C1OCCOCCOCCOCCOC1.[H-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:8]([C:11]1[CH:18]=[CH:17][C:14](/[CH:15]=[CH:22]/[C:21]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([F:33])=[CH:32][C:20]=2[F:19])=[CH:13][CH:12]=1)(=[O:10])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 24758Sodium hydrideHCID 3633615-Crown-5HCID 21099496HCID 21099496, VerbindungHCID 86225520HCID 86225520, Verbindung

Produkt 1

HCID 21099398HCID 21099398, VerbindungAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-[(2-bromophenyl)sulfonyl]benzaldehyde (Step 4, 3.4 g, 10 46 mmol), dimethyl (2,4-difluorobenzyl)phosphonate (2.36 g, 11.51 mmol) and 15-crown-5 (0.23 mL, 1.15 mmol) were dissolved in tetrahydrofuran (21 mL) under nitrogen and cooled to 0° C. Sodium hydride (276 mg) was added and the reaction allowed to warm slowly to room temperature. Saturated sodium carbonate solution and ethyl acetate were added. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4 and evaporated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography on silica, eluting with 35% ethyl acetate/isohexane, to give 1-((E)-2-{4-[(2-bromophenyl)sulfonyl]phenyl}vinyl)-2,4-difluorobenzene as a white solid (3.1 g, 69%). δH (400 MHz, d6 DMSO): 8.33 (1H, dd, J=1.7, 7.9 Hz), 7.89–7.81 (6H, m), 7.72 (1H, td, J=1.2, 7.6 Hz), 7.62 (1H, td, J=1.8, 7.6 Hz), 7.45–7.35 (2H, m), 7.33–7.29 (1H, m), 7.16 (1H, td, J=2.5, 8.3 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm slowly to room temperature
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica
  6. washeluting with 35% ethyl acetate/isohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-344dc13c43634366b185bb207fd254b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07217740B2

Notizen zur Reaktion

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