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Boron trifluoride etherate → HCID 69425076, Verbindung

HRID 1351734
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1351734
[CH3:1][NH:2][C:3]([C:5]1[C:6]2[C:7]([CH2:15][CH2:16][O:17][Si](C(C)(C)C)(C)C)=[CH:8][NH:9][C:10]=2[C:11]([CH3:14])=[CH:12][CH:13]=1)=[O:4].[C:25]([CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])(=O)[CH2:26][CH2:27][CH3:28].B(F)(F)F.CCOCC>C(Cl)Cl>[CH2:34]([O:33][C:31](=[O:32])[CH2:30][C:25]1([CH2:26][CH2:27][CH3:28])[C:8]2[NH:9][C:10]3[C:6]([C:7]=2[CH2:15][CH2:16][O:17]1)=[C:5]([C:3](=[O:4])[NH:2][CH3:1])[CH:13]=[CH:12][C:11]=3[CH3:14])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 238498Ethyl 3-oxohexanoateHCID 69424164HCID 69424164, Verbindung

Produkt 1

HCID 69425076HCID 69425076, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-methyl-1H-indole-4-carboxylic acid methylamide (100 mg, 0.289 mmol) and ethyl butyrylacetate (92 mL, 0.578 mmol) in CH2Cl2 (2 mL) was added BF3.OEt2 (0.11 mL, 0.867 mmol) dropwise at room temperature. After stirring overnight, the solution was diluted with CH2Cl2 (10 mL) and then washed with saturated aqueous NaHCO3 (10 mL) and brine (10 mL). The organic phase was dried (Na2SO4) and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (silica, 50% EtOAc in hexanes) to give 88 mg (82%) of title compound as a yellow solid. 1H NMR (CDCl3): 300 MHz δ 9.54 (bs, 1H), 7.12 (d, J=7.38 Hz, 1H), 6.89 (d, J=7.38 Hz, 1H), 6.05 (d, J=4.71 Hz, 1H), 4.15 (m, 2H), 3.96 (m, 1H), 3.86 (m, 1H), 3.03–2.83 (m, 7H), 2.48 (s, 3H), 2.00 (m, 2H), 1.37 (m, 1H), 1.25 (t, J=6.84 Hz, 3H), 1.22 (m, 1H), 0.87 (t, J=7.17 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 (10 mL) and brine (10 mL)
  2. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by flash chromatography (silica, 50% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d8df123b5404747a68440d1c11bc736
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07217730B2

Notizen zur Reaktion

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