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Dichloromethane → N-(1-benzyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-N-phenylacetamide

HRID 1352501
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1352501
[CH2:1]([N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]([N:18]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:19](=[O:21])[CH3:20])=[CH:10][CH:9]1[CH3:28])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.ClCCl>CO.[B-](F)(F)(F)F.COC1C([P@](CC[P@](C2C=CC=CC=2)C2C(OC)=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=CC=1.C1CC=CCCC=C1.[Rh]>[CH2:1]([N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]([N:18]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:19](=[O:21])[CH3:20])[CH2:10][CH:9]1[CH3:28])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6344DichloromethaneHCID 22935749N-(1-benzyl-2-methyl-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-N-phenylacetamide

Produkt 1

HCID 22935741N-(1-benzyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-N-phenylacetamideAusbeute 79,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 10930696(1Z,5Z)-cycloocta-1,5-diene;(R)-(2-methoxyphenyl)-[2-[(2-methoxyphenyl)-phenylphosphanyl]ethyl]-phenylphosphane;rhodium;tetrafluoroborate
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-(1-benzyl-2-methyl-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-N-phenylacetamide (100 mg) and (R,R)-(−)-1,2-bis[(o-methoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane(1,5-cyclooctadiene)rhodium (I) tetrafluoroborate (20 mg) in methanol (6 ml) was stirred under 20 bars of hydrogene overnight. Dichloromethane was added and the organic layer was washed by water and dried over sodium sulfate. The solvent was removed and the mixture was purified by chromatography on silica gel (dichloromethane/ethanol (99:1)) to afford N-(1-benzyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-N-phenylacetamide (80 mg).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed by water
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customThe solvent was removed
  4. customthe mixture was purified by chromatography on silica gel (dichloromethane/ethanol (99:1))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a65bf3093904768bfc6c7e4eaf63d2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07220760B2

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