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HCID 86590764, Verbindung → Tert-butyl {2-[3-(pyridin-3-yl)propoxy]ethyl}carbamate

HRID 1352593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1352593
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:7]#[C:8][CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:20])[O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[CH:2]=1>CO>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:20])[O:15][C:16]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:19])[CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 86590764HCID 86590764, Verbindung

Produkt 1

HCID 85898855Tert-butyl {2-[3-(pyridin-3-yl)propoxy]ethyl}carbamateAusbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen purge, 10% palladium on carbon (5.0 g) and 2-propanol (20 mL) were added to a pressure vessel. A solution of tert-butyl {2-[3-(pyridin-3-yl)prop-2-ynyloxy]ethyl}carbamate (22.7 g, 82.1 mmol) in methanol (200 mL) were then added. The vessel was purged three times with nitrogen and then placed under hydrogen pressure (50 psi, 3.4×105 Pa) for five hours. The reaction mixture was filtered through a layer of CELITE filter aid, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to yield 21.3 g of tert-butyl {2-[3-(pyridin-3-yl)propoxy]ethyl}carbamate as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. customUnder a nitrogen purge
  2. addition10% palladium on carbon (5.0 g) and 2-propanol (20 mL) were added to a pressure vessel
  3. customThe vessel was purged three times with nitrogen
  4. customfor five hours
  5. filtrationThe reaction mixture was filtered through a layer of CELITE
  6. filtrationfilter aid
  7. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b0148613c7f464abeb38d4b07120001
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07220758B2

Notizen zur Reaktion

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