StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → (S)-2-(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-formylpyrimidine

HRID 1352744
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1352744
CS[C:3]1[N:8]=[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[C:13]([Cl:19])[CH:12]=2)[C:6]([CH:20]=[O:21])=[CH:5][N:4]=1.Cl[C:23]1[CH:28]=CC=[C:25]([C:29]([O:31]O)=O)[CH:24]=1.C([N:35](CC)CC)C>C(Cl)(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[OH:31][CH2:29][C@@H:25]1[CH2:24][CH2:23][CH2:28][N:35]1[C:3]1[N:8]=[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[C:13]([Cl:19])[CH:12]=2)[C:6]([CH:20]=[O:21])=[CH:5][N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 220259362-Methylthio-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-formylpyrimidine

Produkt 1

HCID 86587299(S)-2-(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-formylpyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-methylthio-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-formylpyrimidine (prepared in Example 84-(2)) 2.057 g in chloroform 20 ml is treated at 0° C. for 30 minutes with m-chloroperbenzoic acid (80%) 1.468 g. L-(S)-Prolinol 0.901 g and then triethylamine 1.33 ml are added thereto. The reaction is carried out at 0° C. for 1 hour. The reaction mixture is elevated to room temperature, diluted with ethyl acetate, washed with an aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water and a saturated sodium chloride solution, and dried over anhydrous sodium sulfate. The precipitate is filtered off and the filtrate is concentrated in vacuo to give (S)-2-(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-formylpyrimidine as a colorless amorphous, 1.9990 g.

Aufarbeitung

  1. customis elevated to room temperature
  2. washwashed with an aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water
  3. dry with materiala saturated sodium chloride solution, and dried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationThe precipitate is filtered off
  5. concentrationthe filtrate is concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-663deaf75d4f48c59bdc5b9c2568a29c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07220736B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion