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Hydrochloric Acid → (E)(E) [3-(5-{4-[5-(3-Ethoxycarbonylmethyl-phenoxy)-pent-3-en-1-ynyl]-phenyl}-pent-2-en-4-ynyloxy)-phenyl]-acetic acid

HRID 1353199
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1353199
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:42])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([O:12][CH2:13]/[CH:14]=[CH:15]/[C:16]#[C:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]#[C:25]/[CH:26]=[CH:27]/[CH2:28][O:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[C:32]([CH2:36][C:37]([O:39]CC)=[O:38])[CH:31]=3)=[CH:20][CH:19]=2)[CH:7]=1)[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl.C(OCC)(=O)C>C1COCC1.C(O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([CH2:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[O:12][CH2:13]/[CH:14]=[CH:15]/[C:16]#[C:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]#[C:25]/[CH:26]=[CH:27]/[CH2:28][O:29][C:30]2[CH:31]=[C:32]([CH2:36][C:37]([OH:39])=[O:38])[CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)=[CH:20][CH:19]=1)=[O:42])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58864656HCID 58864656, Verbindung

Produkt 1

HCID 21102433(E)(E) [3-(5-{4-[5-(3-Ethoxycarbonylmethyl-phenoxy)-pent-3-en-1-ynyl]-phenyl}-pent-2-en-4-ynyloxy)-phenyl]-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (E)(E) [3-(5-{4-[5-(3-ethoxycarbonylmethyl-phenoxy)-pent-3-en-1-ynyl]-phenyl}-pent-2-en-4-ynyloxy)-phenyl]-acetic acid ethyl ester (example 21) (200 mg, 0.35 mmol) in THF (2 mL) and ethanol (6 mL) was added 1N sodium hydroxide (1 mL). After stirring at room temperature for 3 h, the reaction mixture was added 1N hydrochloride acid and ethyl acetate. The title compound was isolated by filtration of the mixture in 50 mg yield.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83c23efc080a44578dc220298e67deac
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07220877B2

Notizen zur Reaktion

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