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Triethylamine → HCID 58864195, Verbindung

HRID 1353452
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1353452
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([NH:20][C@@H:21]([CH3:25])[C:22](O)=[O:23])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([Cl:26])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.CC[N:29]([CH2:32][CH3:33])CC.CN(C(ON1N=N[C:44]2[CH:45]=[CH:46]C=N[C:43]1=2)=[N+](C)C)C.[F:51][P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C.C(Cl)Cl.CO>[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([N:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18]([NH:20][C@@H:21]([CH3:25])[C:22]([NH:29][C:32]3[CH:33]=[CH:43][C:44]([F:51])=[CH:45][CH:46]=3)=[O:23])=[O:19])[CH2:16][CH2:17]2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([Cl:26])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 58864166HCID 58864166, Verbindung

Produkt 1

HCID 58864195HCID 58864195, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2S)-2-[[[4-(2-amino-7-chloro-4-quinolinyl)-1-piperazinyl]carbonyl]amino]-propanoic acid (˜30 mg), 4-fluoroanaline (0.03 mL, 0.32 mmol), Et3N (0.14 mL, 0.35 mmol) in DMF (2 mL) was added HATU (133 mg, 0.35 mmol) at rt. After stirring at rt overnight, the reaction mixture was poured into ice-water. The crude solid was obtained by filtration and re-dissolved in CH2Cl2-MeOH, dried over Na2SO4. Concentration in vacuo followed by preparative TLC(CH2Cl2-MeOH-Et3N, 9:1:1%) afforded the title product as a light yellow powder. LC-MS: 471 (M++1). 1H NMR (DMSO-d6): δ 1.30 (d, 3H), 3.00 (br.s, 4H), 3.58 (m, 4H), 4.28 (m, 1H), 6.26 (s, 1H), 6.60 (br.s, 2H), 6.30 (d, 1H), 7.16 (m, 3H), 7.40 (d, 1H), 7.63 (dd, 2H), 7.75 (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe crude solid was obtained by filtration
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationConcentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fdb36b2f79524763aacb30d5c2ff19a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07220856B2

Notizen zur Reaktion

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