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1-[3-(4-fluorophenyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl]-2-phenylethan-1-ol → 1-[3-(4-fluorophenyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl]-2-phenylethan-1-one

HRID 1353711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1353711
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH:17]([OH:25])[CH2:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=4)[CH:15]=3)[N:10]([CH:26]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][O:27]3)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[Cr](Cl)([O-])(=O)=O.[NH+]1C=CC=CC=1>ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17](=[O:25])[CH2:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=4)[CH:15]=3)[N:10]([CH:26]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][O:27]3)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 224803491-[3-(4-fluorophenyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl]-2-phenylethan-1-olHCID 178418287HCID 178418287, Verbindung

Produkt 1

HCID 224800011-[3-(4-fluorophenyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl]-2-phenylethan-1-oneAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A suspension of 1-[3-(4-fluorophenyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl]-2-phenylethan-1-ol (0.223 g, 0.54 mmol) and pyridinium chlorochromate (1.0 g, 4.6 mmol) in dried dichloromethane (10 mL) under nitrogen was stirred at ambient temperature for 6 hours. It was diluted with dichloromethane and washed with saturated sodium bicarbonate and brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was then purified by chromatography (SiO2, 15–30% ethyl acetate/hexane) to provide the title compound (0.112 g, 51% yield): 1H NMR (CDCl3) δ 8.62 (d, 1H), 8.10 (dd, 1H), 7.85–7.90 (m, 2H), 7.65 (dd, 1H), 7.19–7.37 (m, 7H), 5.77 (dd, 1H), 4.35 (s, 2H), 4.06 (m, 1H), 3.77 (m, 1H), 2.59 (m, 1H), 2.14 (m, 2H), 1.70 (m, 3H); ES-MS (m/z) 415 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated sodium bicarbonate and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was then purified by chromatography (SiO2, 15–30% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3f0ce05191947b18bfefb50b8b42049
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07220771B2

Notizen zur Reaktion

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