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Sodium Hydroxide → 4-[2-(5-Chloro-2-fluorophenyl)-6,7-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino]-nicotinic acid

HRID 1354332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1354332
C([O:3][C:4](=[O:29])[C:5]1[C:10]([NH:11][C:12]2[C:13]3[O:28][CH2:27][CH2:26][C:14]=3[N:15]=[C:16]([C:18]3[CH:23]=[C:22]([Cl:24])[CH:21]=[CH:20][C:19]=3[F:25])[N:17]=2)=[CH:9][CH:8]=[N:7][CH:6]=1)C.[OH-].[Na+]>CO>[Cl:24][C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:25])=[C:18]([C:16]2[N:17]=[C:12]([NH:11][C:10]3[C:5]([C:4]([OH:29])=[O:3])=[CH:6][N:7]=[CH:8][CH:9]=3)[C:13]3[O:28][CH2:27][CH2:26][C:14]=3[N:15]=2)[CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 588660344-[2-(5-Chloro-2-fluorophenyl)-6,7-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino]-nicotinic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 211043304-[2-(5-Chloro-2-fluorophenyl)-6,7-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino]-nicotinic acidAusbeute 94,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-[2-(5-chloro-2-fluorophenyl)-6,7-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino]-nicotinic acid ethyl ester (100 mg, 0.24 mmol, 1 eq) in MeOH (5 ml) was added a 1N NaOH(aq) solution (290 μl, 0.29 mmol, 1.2 eq) and the reaction mixture was refluxed for 5 h. The solution was cooled to rt and concentrated in vacuo. Water (20 ml) was added to the crude material and the aqueous layer was acidified to pH 4. The solid was filtered, washed with water (2×5 ml) and dried overnight to afford 4-[2-(5-chloro-2-fluorophenyl)-6,7-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino]-nicotinic acid (88 mg, 94%) as a cream colored solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was refluxed for 5 h
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. additionWater (20 ml) was added to the crude material
  4. filtrationThe solid was filtered
  5. washwashed with water (2×5 ml)
  6. customdried overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e4538c95f7d48979df4be7b560f3e98
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07223766B2

Notizen zur Reaktion

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