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Hydrochloric Acid → (4-Amino-3-benzyloxyphenyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester

HRID 1354864
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1354864
[CH:1]1[C:13]2[CH:12]([CH2:14][O:15][C:16](=[O:36])[NH:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH:24]C(=O)C)=[C:20]([O:28][CH2:29][C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)[CH:19]=3)[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl>CO.CN1C(=O)CCC1.O1CCOCC1.CCOC(C)=O>[CH:1]1[C:13]2[CH:12]([CH2:14][O:15][C:16](=[O:36])[NH:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH2:24])=[C:20]([O:28][CH2:29][C:30]4[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=4)[CH:19]=3)[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 58865050(4-Acetylamino-3-benzyloxy-phenyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester

Produkt 1

HCID 58865047(4-Amino-3-benzyloxyphenyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl esterAusbeute 46,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(4-Acetylamino-3-benzyloxy-phenyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester (420) (3 g, 6.28 mmol) was dissolved in a mixture of MeOH (15 mL) and NMP (10 mL). 4.0 M HCl in dioxane (20 mL) was added and the mixture was refluxed for 40 h. LC-MS indicated complete de-protection at this point. The mixture was diluted with EtOAc (200 mL), washed with saturated aqueous NaHCO3 (3×300 mL), water (100 mL) and brine (100 mL) via extraction, dried over MgSO4 and upon concentration under reduced pressure, a precipitate formed. Collection by filtration under reduced pressure followed by drying under high vacuum for 16 h gave the desired product (65) as a beige/pink powder (1.28 g, 2.93 mmol, 46.7% yield). LC-MS (ESI): (exact mass: 436.18) m/e=437.2 [M+1]+ (100%), 873.5 [2M+1]+ (100%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 40 h
  2. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 (3×300 mL), water (100 mL) and brine (100 mL) via extraction
  3. dry with materialdried over MgSO4 and upon concentration under reduced pressure
  4. customa precipitate formed
  5. customCollection
  6. filtrationby filtration under reduced pressure
  7. customby drying under high vacuum for 16 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-135bbcc4f1e04ef38b49fccad4f53d67
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07223759B2

Notizen zur Reaktion

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