StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Pyridine, hydrofluoride (1:1) → [2-(5-Phenyl-thiazol-2-ylamino)-pyridin-4-yl]-methanol

HRID 1355447
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1355447
C([SiH2][O:6][C:7](C)(C)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]([NH:14][C:15]2[S:16][C:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)=[CH:18][N:19]=2)[CH:9]=1)(C)(C)C.N1C=CC=CC=1.F>C1COCC1>[C:20]1([C:17]2[S:16][C:15]([NH:14][C:10]3[CH:9]=[C:8]([CH2:7][OH:6])[CH:13]=[CH:12][N:11]=3)=[N:19][CH:18]=2)[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 64774Pyridine, hydrofluoride (1:1)HCID 131723945[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyridin-2-yl]-(5-phenyl-thiazol-2-yl)-amine

Produkt 1

HCID 11150268[2-(5-Phenyl-thiazol-2-ylamino)-pyridin-4-yl]-methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyridin-2-yl]-(5-phenyl-thiazol-2-yl)-amine (8-6), 0.805 g (2.03 mmol) was dissolved in 10 mL THF and the resulting solution was cooled to 0° C. Hydrogen fluoride-pyridine (Aldrich, HF ˜70%, pyridine ˜30%) 1.20 mL was added. After 1 h the reaction was allowed to arm to RT. The THF was removed in vacuo and the residue was diluted with sat Na2CO3 (aq). The resulting precipitate was filtered to provide the pure title compound. 1H NMR (DMSO-d6): δ11.35 (bs, 1H), 8.25 (d, 1H, J=5.2 Hz), 7.79 (s, 1H), 7.59 (d, 2H, J=7.4 Hz), 7.39 (t, 2H, J=7.6 Hz), 7.25 (t, 1H, J=7.3 Hz), 7.08 (s, 1H), 6.86 (d, 1H, J=5.2 Hz), 5.42 (bs, 1H), 4.51 (s, 2H). Mp 236-237° C. M+1: 284.0.

Aufarbeitung

  1. customto arm to RT
  2. customThe THF was removed in vacuo
  3. additionthe residue was diluted with sat Na2CO3 (aq)
  4. filtrationThe resulting precipitate was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33de6e2d56d94b188a8a9034a80021ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06586423B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion