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Trifluoroacetic acid → N3-(4-methoxybenzoyl)-3,4-pyridinediamine

HRID 1355621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1355621
C(OC([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[CH:11][C:10]=1[NH:15][C:16](=[O:25])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH3:24])=[CH:19][CH:18]=1)=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[CH3:24][O:23][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:16]([NH:15][C:10]2[CH:11]=[N:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=2[NH2:8])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12069537N4-(tert-butyloxycarbonyl)-N3-(4-methoxybenzoyl)-3,4-pyridinediamine

Produkt 1

HCID 12069538N3-(4-methoxybenzoyl)-3,4-pyridinediamineAusbeute 76,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N4-(tert-butyloxycarbonyl)-N3-(4-methoxybenzoyl)-3,4-pyridinediamine (600 mg, 1.75 mmol) in methylene chloride (8 mL) was treated with trifluoroacetic acid (1.35 mL, 17.5 mmol). After 6.5 h, the mixture was concentrated and the residue dissolved in water and treated with 5 N aqueous sodium hydroxide. The resulting precipitate was collected by filtration yielding 325 mg (76%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated
  2. dissolutionthe residue dissolved in water
  3. additiontreated with 5 N aqueous sodium hydroxide
  4. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b6f36a7a30b4f8eaf0c8926e47547ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06586459B2

Notizen zur Reaktion

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