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Pyridine → cis-4-[(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-methoxycarbonyl-amino]-6,7-dimethoxy-3,4 dihydro-2H-quinoline-1,2-dicarboxylic acid 2-butyl ester 1-ethyl ester

HRID 1355640
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1355640
[CH2:1]([O:3][C:4]([C@H:6]1[CH2:15][C@@H:14]([NH:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[C:22]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[CH:21]=[C:20]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:19]=2)[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([O:34][CH3:35])=[C:11]([O:32][CH3:33])[CH:12]=2)[N:7]1[C:36]([O:38][CH:39]([CH2:41][CH3:42])[CH3:40])=[O:37])=[O:5])[CH3:2].N1C=CC=CC=1.Cl[C:50]([O:52][CH3:53])=[O:51]>ClCCl.C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4]([C@H:6]1[CH2:15][C@@H:14]([N:16]([CH2:17][C:18]2[CH:19]=[C:20]([C:28]([F:31])([F:29])[F:30])[CH:21]=[C:22]([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[CH:23]=2)[C:50]([O:52][CH3:53])=[O:51])[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([O:34][CH3:35])=[C:11]([O:32][CH3:33])[CH:12]=2)[N:7]1[C:36]([O:38][CH:39]([CH2:41][CH3:42])[CH3:40])=[O:37])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 6586Methyl chloroformateHCID 86592229HCID 86592229, Verbindung

Produkt 1

HCID 86592230cis-4-[(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-methoxycarbonyl-amino]-6,7-dimethoxy-3,4 dihydro-2H-quinoline-1,2-dicarboxylic acid 2-butyl ester 1-ethyl esterAusbeute 72,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

cis-4-(3,5-Bis-trfluoromethyl-benzylamino)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1,2-dicarboxylic acid 2-butyl ester 1-ethyl ester (Example 4) (approximately 500 mg, 0.83 mmol) and pyridine (195 mg, 2.5 mmol) were dissolved in anhydrous dichloromethane (100 mL) and cooled to 0° C. Methyl chloroformate (195 mg, 2.1 mmol) was added slowly. The reaction was stirred at 0° C. for 1 h, then at room temperature for 18 h. The reaction mixture was then diluted with chloroform, and washed with 1N HCl. The organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel chromatography using 15% ethyl acetate/hexanes as eluent afforded the title product (400 mg). MS m/z 664.2 (M+); 1H NMR (CDCl3) δ 0.9 (t, 3H), 1.3 (t, 3H), 1.5 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 4.0 (t, 2H) 6.3 (s, 1H), 7.8 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 18 h
  2. washwashed with 1N HCl
  3. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c5a73db4c72402893075c248e72476d
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06586448B1

Notizen zur Reaktion

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